L'Associazione si è costituita su iniziativa dell'Amministrazione Comunale nel 1992 con lo scopo di aggregare e coinvolgere i giovani nell'organizzazione di iniziative ed eventi quali campagne ecologiche, rappresentazioni di commedie in vernacolo, iniziative sociali e feste di piazza.

Da sempre, l'evento più caratterizzante l'attività del gruppo è la Festa a tema in maschera, con musica dal vivo, che si svolge in un sabato sera della seconda quindicina di luglio in Piazza del Comune: dal "Toga Party" del 1988 ed il "Mare in Piazza" dell'anno successivo (in occasione del quale venne allestita una piscina al centro della Piazza) alle Feste jamaicana e africana, o a "Cartoonia in Chianti" e "Hollywood in Chianti" delle ultime edizioni.
Un elemento curato sempre al massimo dettaglio in occasione della festa è la scenografia ed i relativi allestimenti, progettata e realizzata in passato con la collaborazione di Gregory Page, artista australiano adottato dalla comunità castellinese, e con il contributo diretto dei membri del gruppo, i quali creano sculture di cartapesta, arazzi e videoproiezioni in sintonia con il tema prescelto.

Negli ultimi anni, il Gruppo ha esteso il proprio raggio di azione ed interesse con iniziative diluite in tutto l'arco dell'anno e rivolte a tutta la popolazione castellinese: dall'Aperitivo sotto le Stelle con musica dal vivo al Parco delle Casce, al Carnevale al Circolo Italia, ad altri eventi co-promossi e realizzati in collaborazione con altre realtà associative, quali la Caritas, il Centro Commerciale Naturale ed il Gruppo teatrale degli Squattrinati. L'ultima novità in ordine temporale è stata la Festa della Befana, realizzata quest'anno in via delle Volte, con giochi e dolciumi per i bambini.

Lo scopo del Gruppo è quello di contribuire all'arricchimento del folklore paesano, mettendo in contatto ragazzi/e di età diverse, ma accomunati/e dalla volontà e dall'interesse di progettare e realizzare eventi all'insegna del più sano e puro divertimento.

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