
Castellina ed il territorio chiantigiano nel suo complesso godono di risorse e bellezze naturali ed ambientali che rendono quest'area della Toscana centrale famosa in tutto il mondo.
Il Chianti è infatti sinonimo di produzioni di eccellenza, come quelle olivicola e vitivinicola, ma anche di paesaggi mozzafiato che, anche grazie alla saggia opera dell'uomo, hanno mantenuto nel corso del tempo il loro fascino e la loro integrità.
Castellina è situata proprio al confine tra il versante senese e quello fiorentino dell'area chiantigiana, in una posizione strategica lungo l'attuale S.R. 222 che collega Siena e Firenze.
La collocazione di Castellina, il cui abitato è costruito su un crinale che domina la Valdelsa e tutto il territorio circostante, è stata motivo di secolari battaglie tra le Repubbliche di Siena e Firenze, rese ancor più epiche da aneddoti e leggende come quella del "Gallo nero".
La leggenda vuole che le Repubbliche di Firenze e di Siena, ormai stanche di darsi continuamente battaglia per la disputa dei confini territoriali nell'area del Chianti, avessero deciso di individuare una soluzione diplomatica alla questione.
Per questo, fu predisposta una sfida tra due cavalieri, rappresentanti delle rispettive città, i quali sarebbero dovuti partire di mattina al "canto del gallo" da postazioni opposte e in direzione contraria: uno da Firenze in direzione di Siena e, viceversa, l'altro da Siena in direzione di Firenze.
Nel punto esatto ove i due cavalieri si sarebbero incontrati, sarebbe stato suggellato il confine tra le due Repubbliche.
La stessa leggenda ci dice anche che, mentre i fiorentini, più scaltri, fecero affidamento su un gallo nero ruspante e per di più tenuto a digiuno, allo scopo di essere svegliati al più presto e quindi poter anticipare la partenza rispetto ai rivali, i senesi invece scelsero un gallo bianco più mansueto e, soprattutto, più sazio.
Ciò fece sì che il cavaliere fiorentino potesse percorrere molta più strada di quello senese, permettendo così di fatto l'annessione della maggior parte del territorio chiantigiano alla Repubblica di Firenze.
Il punto in cui i due cavalieri si sarebbero incontrati si trova nei pressi del centro abitato di Castellina, in una località che ha preso il toponimo di "Crocefiorentina" proprio a memoria di questa leggenda.
Quanto al Gallo nero, come ci tramanda la leggenda, forte è il suo richiamo a livello simbolico: la sua immagine è stata spesso veicolata spesso come simbolo ed emblema dell'intero territorio chiantigiano, sia da un punto di vista amministrativo e politico (il Gallo Nero campeggiava nella bandiera della Lega del Chianti, costituasi intorno alla metà del XIII secolo), che da quello economico-produttivo, come testimonia il marchio del Consorzio Chianti Classico, costituitosi proprio a Castellina nel 1924.