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Il Comune di Castellina in Chianti, oltre a sostenere e patrocinare le numerose iniziative delle Associazioni, promuove e realizza importanti eventi di profilo culturale ed enogastronomico, rivolti sia alla cittadinanza che ai numerosi ospiti che visitano il territorio chiantigiano.

In virtù degli ottimi rapporti che intercorrono con gli altri Comuni del Chianti e al fine di integrare e quindi rafforzare le rispettive politiche culturali, molte manifestazioni hanno un carattere di area e vengono realizzate in collaborazione e sinergia con le altre Amministrazioni chiantigiane.
Ne è un esempio il Chianti Festival, realizzato con gli altri tre Comuni del Chianti senese (Radda e Gaiole in Chianti e Castelnuovo Berardenga) anche grazie al sostegno di contributi regionali, provinciali, della Banca Monte dei Paschi e della omonima Fondazione, nella prima quindicina di luglio, in piena stagione turistica.

il principale obiettivo del Chianti d'Autunno, manifestazione che coinvolge tutti gli otto Comuni chiantigiani (e quindi anche le quattro Amministrazioni del versante fiorentino) e le rispettive Amministrazioni Provinciali, è invece quello di promuovere e valorizzare le eccellenze del territorio ed offrire iniziative ed appuntamenti di alto livello culturale ed enogastronomico in un periodo di minore presenza turistica, proprio per favorirne la destagionalizzazione dei flussi e delle presenze.

Molte sono anche le occasioni di collaborazione con un importante soggetto del tessuto economico-produttivo chiantigiano, come il Consorzio Chianti Classico.

Talvolta, le relazioni attivate superano i confini del territorio chiantigiano e, come nel caso  di Piccola e Grande Italia (8 maggio - Legambiente) o di Calici di Stelle, manifestazione promossa dall'Associazione Città del Vino e dal Movimento Turismo per il Vino in occasione della notte di S.Lorenzo (10 agosto) e realizzata in collaborazione con l'Unione Italiana Astrofili ed il Centro Commerciale Naturale, il Comune di Castellina in Chianti aderisce a programmi di respiro nazionale.

In altre occasioni, invece, le manifestazioni hanno una radice ed un significato esclusivamente locali ed assumono il carattere del mercatino tradizionale, della fiera o della sagra, come accade in Primavera con la tradizionale festa di Pentecoste organizzata dall'Associazione dei Viticoltori di Castellina e ogni 24 Agosto con la celebre ricorrenza della Fiera del Cocomero, realizzata in collaborazione con l'ARCI.