FONTERUTOLI
Da Fons-Rutilus, fonte limpida, si trova sulla strada che da Castellina porta a Siena.
Su di un poggio dominante la Val d'Elsa, antico castello sul confine fra i territori di Siena e Firenze e le Diocesi di Siena e Fiesole, già nominato in un diploma del papa Alessandro III del 1177.
La chiesa:
dedicata a S.Miniato, fu sede di importanti accordi fra Siena e Firenze come quello del 29 Marzo 1201 che permise a Siena di annettersi Montalcino e quello del 6 Ottobre 1208 con il quale Siena rinuncia a Poggibonsi ed al suo territorio.
Della chiesa antica e del fortilizio ben poco è rimasto.

SAN LEONINO
S.Leonino in Conio, antichissima pieve che aveva patronato anche sulla Chiesa di Castellina.
Rimane la chiesa romanica con un'incantevole abside, e un interessante interno; intorno all'edificio sacro si possono inoltre individuare le pertinenze dell'antica pieve, ora adibite a canonica ed abitazioni, rimane anche un piccolo cortile-chiostro, con al centro un pozzo.

SANT'AGNESE Altra pieve della Diocesi senese sulla strada da Castellina a Poggibonsi.
La chiesa è a tre navate e tre absidi, distrutta nell'ultimo conflitto è stata esattamente ricostruita nella pianta e nelle dimensioni primitive.
Massiccia la torre campanaria. Sullo stesso versante si trovano le chiese romaniche di CISPIANO e S.QUIRICO, la prima con pianta ad unica navata e piccolo abside costruita. come quasi tutte le chiese romaniche del Chianti, in conci di alberese color avorio, la seconda sempre ad unica navata ha sul muro laterale un piccolo campanile a vela aggiunto successivamente, non si rilevano tracce di decorazioni architettoniche.
Nei pressi di Cispiano si trovano gli imponenti ruderi del castello di Monternano, già nominato nel lO9 e distrutto dai Fiorentini nel 1254, attualmente quasi completamente sommerso dalla vegetazione,ne rimangono ancora porte, muraglie, volte e locali sotterranei; estremamente suggestivo anche se difficilmente localizzabile.

RENCINE
Nella parte più bassa del territorio castellinese, alle estreme propaggini del Chianti, dirimpetto al Castello di Monteriggioni, al quale si anteponeva, si trovano i ruderi quasi completamente atterrati di un vasto castello.
Rimane la chiesa dedicata a S.Michele, antica pieve, ad unica navata senza abside;
interessantissima la facciata dove appare, esempio unico nel Chianti, un motivo decorativo costituito da arcatelle sostenute da sottili semicolonne con piccoli capitelli ungulati che ricordano quelli della vicina Badia a Isola.
La decorazione si interrompe a metà facciata causa antiche distruzioni e successivi rifacimenti.

SICELLE, LA PIAZZA, PIETRAFITTA, TREGOLE:
Altre frazioni e monumenti non meno importanti di quelli menzionati.